Ήταν 28 Ιουνίου του 1997, όταν ο Mike Tyson δάγκωσε το αυτί του Evander Holyfield στον τρίτο γύρο του αγώνα ρεβάνς στην κατηγορία βαρέων βαρών. Η ασυνήθιστη αυτή κίνηση οδήγησε στον αποκλεισμό του από τον αγώνα και γενικότερα τον αποκλεισμό του από την πυγμαχία και ήταν το πιο περίεργο κεφάλαιο στην καριέρα του πρωταθλητή του μποξ.

Ο Mike Tyson απολάμβανε μια γρήγορη άνοδο στα αστέρια. Το 1986 έγινε ο νεότερος πρωταθλητής βαρέων βαρών στην ιστορία, νικώντας τον Trevor Berbick σε ηλικία μόλις 19 ετών. Μέχρι το 1989, ωστόσο, ο Tyson είχε ξεκινήσει μια μακρά καθοδική πορεία. Η ακανόνιστη συμπεριφορά του περιελάμβανε τον γάμο και το διαζύγιο του με την ηθοποιό Robin Givens (αφού κατηγορήθηκε από αυτήν για ενδοοικογενειακή βία), την απόλυση και τη μήνυση του μάνατζερ του, το σπάσιμο του χεριού του σε έναν καυγά νωρίς το πρωί στο δρόμο και δύο τροχαία ατυχήματα, εκ των οποίων το ένα ήταν απόπειρα αυτοκτονίας. Ο Tyson απέλυσε επίσης τον προπονητή Kevin Rooney και τον αντικατέστησε με τον διαβόητο χρηματοδότη Don King.

Ανίκανος να συγκεντρωθεί στην πυγμαχία, ο Tyson, που κάποτε πίστευε ότι ήταν αήττητος, έχασε τον τίτλο των βαρέων βαρών αφού αποκλείστηκε από το αουτσάιντερ James “Buster” Douglas σε μια εκπληκτική ανατροπή στις 11 Φεβρουαρίου του 1990. Το 1991, ο Tyson κατηγορήθηκε για βιασμό από την Desiree Washington, μια διαγωνιζόμενη σε διαγωνισμό ομορφιάς στον οποίο ήταν κριτής στην Indianapolis. Καταδικάστηκε στις 10 Φεβρουαρίου του 1992 και εξέτισε τρία χρόνια και ένα μήνα σε ομοσπονδιακό σωφρονιστικό κατάστημα.

Μόλις απελευθερώθηκε, ο Tyson ανέκτησε τις ζώνες βαρέων βαρών και στη συνέχεια κανόνισε έναν αγώνα με τον Evander Holyfield, έναν καθαρό, θρησκευόμενο πρώην πρωταθλητή βαρέων βαρών από την Τζόρτζια που θεωρήθηκε ο καλύτερος αμφισβητίας βαρέων βαρών για τον Tyson μετά τον νούμερο ένα υποψήφιο Lennox Lewis, τον οποίο ο Tyson αρνήθηκε να αντιμετωπίσει. Ο Holyfield είχε αποσυρθεί το 1994, αλλά η προοπτική μιας τεράστιας πληρωμής αποδείχτηκε δελεαστική και στις 9 Νοεμβρίου του 1996, το αουτσάιντερ Holyfield σόκαρε τον κόσμο της πυγμαχίας νικώντας τον Tyson στον 11ο γύρο για να κερδίσει τον τίτλο στο WBA.

Ο Holyfield μπήκε στην πολυαναμενόμενη ρεβάνς εκείνη την ημέρα του 1997 ακόμα πιο δυνατός από ό,τι ήταν από τον πρώτο αγώνα. Στον πρώτο γύρο, χτύπησε σκληρά τον Tyson στο σώμα, ενώ ο Tyson σπαρταρούσε, αγνοώντας την επιστήμη της πυγμαχίας που είχε υποσχεθεί ο εκπαιδευτής του ότι θα χρησιμοποιούσε. Μέχρι το τέλος του γύρου, το πλήθος φώναζε το όνομα του Holyfield. Στον δεύτερο γύρο, ο Holyfield χτύπησε με το κεφάλι τον Tyson, ανοίγοντας πληγή στο δεξί μάτι του Tyson.

Στον τρίτο γύρο, ο Tyson έχασε όση ψυχραιμία που του είχε απομείνει. Έβγαλε το επιστόμιο του από το στόμα, δάγκωσε ένα κομμάτι από το δεξί αυτί του Holyfield και μετά το έφτυσε κάτω. Αν και ο Holyfield πονούσε εμφανώς, ο αγώνας συνεχίστηκε μετά από μια σύντομη διακοπή και μετά ο Tyson δάγκωσε και το άλλο αυτί του Holyfield. Με 10 δευτερόλεπτα να απομένουν για τον τρίτο γύρο, ο Tyson αποκλείστηκε. τα κέρδη των 30 εκατομμυρίων δολαρίων παρακρατήθηκαν, ενώ οι υπεύθυνοι της πυγμαχίας της Νεβάδα εξέταζαν προσεκτικά τον αγώνα.

Τα γεγονότα στη ζωή του Tyson έπαιρναν επανειλημμένες απότομες στροφές προς το χειρότερο μετά τον αγώνα και κορυφώθηκαν με την κήρυξη της χρεοκοπίας του και μια σύλληψη για κατοχή κοκαΐνης.