3/1/1990. Tότε κυκλοφόρησε το τεύχος που είχε εξώφυλλο τον Ντόναλντ Τραμπ να κοιτά το φακό με το βλέμμα του πετυχημένου άντρα. O Τραμπ έχει μια μακρά ιστορία με το περιοδικό Playboy...

Στη φωτογραφία είναι παρέα με τη Μάρλ Μέιπλς  που φορά ένα σακάκι το οποίο καλύπτει μόνο τα απαραίτητα! 

Η συνέντευξη έγινε πρωτοσέλιδο όταν ο Τραμπ ανήθικα απάντησε, "Δεν είμαι υποχρεωμένος να απαντήσω" στην ερώτηση αν ο γάμος του ήταν μονογαμικός. Το εξώφυλλο εμφανίστηκε σε τηλεοπτικές διαφημίσεις για το περιοδικό στις αρχές της δεκαετίας του 1990.