Η πρωτη εμφάνιση της 29ης Φεβρουαρίου σε ημερολογιακό έτος έγινε το 1584. Η προσθήκη αυτή αποφασίστηκε το 1581 από τον Πάπα Γρηγόριο ΙΓ, ο οποίος διέταξε πως η ημέρα που θα ακολουθούσε την 4η Οκτωβρίου 1582 δεν θα ήταν η 5η Οκτωβρίου, αλλά η 15η Οκτωβρίου 1582, εγκαινιάζοντας έτσι το Γρηγοριανό ημερολόγιο που αντικατέστησε το Ιουλιανό. Οι ρωμαιοκαθολικοί υιοθέτησαν αμέσως το καινούργιο ημερολόγιο ενώ οι ορθόδοξοι και οι διαμαρτυρόμενοι αντέδρασαν αρχικά. Το Γρηγοριανό ημερολόγιο καθιερώθηκε στην Ελλάδα με νόμο, τον Φεβρουάριο του 1923. 

Η επιπλέον ημέρα του Φεβρουαρίου υφίσταται ήδη από το 45 π.Χ. με την εντολή μεταρρύθμισης του Ιουλίου Καίσαρα. Με συνεχείς τροποποιήσεις, το Ιουλιανό ημερολόγιο, όπως ονομάστηκε, πήρε την τελική του μορφή το 8 μ.Χ. Η διαφορά ήταν ότι η επιπρόσθετη ημέρα εμφανιζόταν μεταξύ 24ης και 25ης ημέρας, από την οποία και προέρχεται ο όρος δίσεκτο έτος, αφού στο ρωμαϊκό ημερολόγιο υπήρχαν κάθε 4 χρόνια δύο φορές έκτες καλένδες (δις έκτες). Γιατί όμως έγινε αυτή η αλλάγή;

Η ανάγκη προσθήκης μιας μέρας ανά τετραετία προκύπτει από την απόκλιση του Γρηγοριανού Ημερολογίου από το φυσικό ηλιακό/αστρονομικό ημερολόγιο. Ενώ το πρώτο χρησιμοποιεί 365 μέρες, στην πραγματικότητα μια πλήρης περιστροφή της Γης γύρω από τον Ήλιο, δηλαδή ένα αστρονομικό έτος, διαρκεί 365,2422 μέρες.

Εξαιτίας αυτής της διαφοράς, έχει αποφασισθεί να προσμετράται άλλη μια μέρα τον Φεβρουάριο ανά τετραετία, έτσι ώστε να συγχρονίζεται καλύτερα το ιστορικό ημερολόγιο με το αστρονομικό, με άλλα λόγια προκειμένου ο χρόνος να βρίσκεται σε συγχρονισμό με την περιστροφή του πλανήτη μας.

Το ρωμαϊκό ημερολόγιο είχε 355 μέρες και πρόσθετε έναν μήνα 22 ημερών ανά διετία, ώσπου ο Ιούλιος Καίσαρας, όταν έγινε αυτοκράτορας, έδωσε εντολή στον αστρονόμο Σωσιγένη να βελτιώσει το όλο σύστημα. Ο Σωσιγένης τότε αποφάσισε σε ένα έτος διάρκειας 365 ημερών να προσθέτει μια μέρα ανά τέσσερα χρόνια και έτσι γεννήθηκε η 29η Φεβρουαρίου.

Το κακό για όσους γεννιούνται εκείνη τη μέρα είναι ότι... χάνουν τα γενέθλιά τους για τρία χρόνια, ώσπου να τα ξαναβρούν το τέταρτο –και δίσεκτο– έτος. Μερικοί ανέκαθεν επέλεγαν να γιορτάζουν την 28η Φεβρουαρίου ή την 1η Μαρτίου (για να μην χάνουν και τα δώρα!). Από στατιστική άποψη, η πιθανότητα γέννησης την 29η Φεβρουαρίου είναι μία στις 1.461.

Ανάμεσα στις παραδόσεις που συνοδεύουν τη δίσεκτη 29η Φεβρουαρίου, είναι ότι εκείνη τη μέρα αντιστρέφονται τα πράγματα και οι γυναίκες κάνουν πρόταση γάμου στους άνδρες. Στην Ελλάδα, πάντως, τα ζευγάρια αποφεύγουν να παντρεύονται αυτήν τη μέρα, θεωρώντας τη γρουσούζικη. Τέλος, υπενθυμίζεται ότι η 29η Φεβρουαρίου, ως σπάνια μέρα η ίδια, έχει καθιερωθεί ως η Παγκόσμια Ημέρα Σπάνιων Ασθενειών.