Το πιθανό είναι πως ο Βαλεντίνος γεννήθηκε το 176 μ.Χ. στην Ιταλία και εκτελέστηκε στις 14 Φεβρουαρίου του 273 μ.Χ. Υπάρχει και μια ακόμα εκδοχή που λέει ότι ο μύθος του χτίστηκε πάνω σε έναν συνδυασμό δυο προσώπων, τα οποία μαρτύρησαν για τον κόσμο.

Πάντως, εκτός από την αληθινή του ιστορία, υπάρχει και εκείνη που τον μετέτρεψε σε προστάτη των ερωτευμένων. Ο Βαλεντίνος είχε τη φήμη του ειρηνοποιού, κάποια μέρα ενώ καλλιεργούσε στον κήπο του τριαντάφυλλα, άκουσε ένα ζευγάρι να μαλώνει πολύ έντονα. Αυτό συγκλόνισε τον άγιο, ο οποίος αφού έκοψε ένα τριαντάφυλλο, βγήκε στο δρόμο πλησίασε το ζευγάρι και τους παρακάλεσε να τον ακούσουν. Αυτοί έστω και ανόρεκτα υπάκουσαν, ο άγιος αφού τους πρόσφερε το τριαντάφυλλο τους ευλόγησε.

Αμέσως η αγάπη επανήλθε ανάμεσα τους, λίγο αργότερα αυτοί επέστρεψαν και ζήτησαν στον άγιο να ευλογήσει το γάμο τους.

Η αληθινή ιστορία του έχει επίσης δυο εκδοχές. Η πρώτη μιλάει για τον ιερέα που πάντρευε ζευγάρια χριστιανών, αν και αυτό απαγορευόταν εκείνη την εποχή στη Ρώμη, αφού ο αυτοκράτορας Κλαύδιος είχε διατάξει ότι όποιος βοηθούσε χριστιανούς τότε θα συλλαμβανόταν ως εγκληματίας. Πράγματι, ο Κλαύδιος τον συνέλαβε και τον φυλάκισε. Αρχικά τον συμπάθησε αλλά όταν ο ιερέας προσπάθησε να του αλλάξει την πίστη, τότε ο αυτοκράτορας διέταξε την εκτέλεση του. Τον χτύπησαν με ρόπαλα και τον λιθοβόλησαν αλλά ο Βαλεντίνος άντεξε. Τότε δόθηκε η εντολή να απαγχονιστεί.

Η άλλη εκδοχή μιλάει για τον Επίσκοπο Βαλεντίνο της σημερινής πόλης της Ιταλίας, Terni. Είχε συλληφθεί από τον δικαστή Αστέριο και όσο συζητούσε μαζί του την πίστη του, ο Αστέριος του είπε πως θα του φέρει μπροστά του την τυφλή του κόρη. Αν κατάφερνε να την κάνει να δει τότε θα έκανε ότι του ζητούσε. Ο Βαλεντίνος κατάφερε να αποκαταστήσει την όραση της κόρης του δικαστή και ο Αστέριος τον ρώτησε τι επιθυμούσε να κάνει γι’ αυτόν. Ο Βαλεντίνος τότε του ζήτησε να βαφτιστεί χριστιανός. Λέγεται μάλιστα πως ο Επίσκοπος ερωτεύτηκε την τυφλή κόρη του δικαστή, στέλνοντας της ένα γράμμα υπογράφοντας με τη φράση «Με αγάπη από τον Βαλεντίνο σου».

Ο δικαστής Αστέριος βαφτίστηκε μαζί με ολόκληρη την οικογένειά του. Όμως αυτό εξόργισε τον αυτοκράτορα Κλαύδιο Β’. Τον συνέλαβαν και από εκεί και πέρα η ιστορία είναι ίδια με την πρώτη εκδοχή. Ο Κλαύδιος δεν άλλαξε πίστη και διέταξε την εκτέλεση του Επισκόπου.