Ενώ οι ηθοποιοί αντιμετωπίζονται πιο σοβαρά για την τέχνη που έχουν επιλέξει, δεν μπορεί να αμφισβητηθεί ότι οι τραγουδιστές κερδίζουν περισσότερη φήμη και περισσότερα χρήματα - ειδικά σε σύγκριση με την υποκριτική στη μικρή οθόνη.

Φαίνεται ότι οι κυρίες του Gossip Girl γνώριζαν καλά αυτό το γεγονός και δύο από τα αστέρια προσπάθησαν να αναμείξουν τη σειρά με τη μουσική τους καριέρα. Η Leighton Meester άρχιζε την καριέρα της στην country/pop μουσική και η Taylor Momsen με τη μπάντα της The Pretty Reckless έφτιαχναν πανκ/ροκ μουσική.

Το Gossip Girl υποστήριξε εξαιρετικά πολύ την καριέρα της Meester και μάλιστα χρησιμοποίησε μερικά από τα τραγούδια της στη σειρά. Αυτό προφανώς δεν πήγε καλά με τη Momsen που ένιωσε ότι η παραγωγή δεν την υποστήριζε το ίδιο κι αυτό πυροδότησε μια κόντρα μεταξύ των κοριτσιών.

Δυστυχώς, η Momsen δεν μπόρεσε να συνδυάσει τις δύο καριέρες της με την ίδια χάρη με τη συμπρωταγωνίστριά της. Καθώς αναπτύχθηκε το σόου, η δική της προσωπικότητα άρχισε να καταρρέει όλο και περισσότερο στον κάποτε αθώο χαρακτήρα της Jenny και η στάση της γινόταν τοξική στο σετ. Η Momsen τελικά «έφυγε» οριστικά από το σόου και οι φήμες εξακολουθούν να εξαπλώνονται τώρα για το γιατί το έκανε - συμπεριλαμβανομένης της φήμης ότι έγινε σατανίστρια. Το οποίο, δεν ταιριάζει και πολύ με το ύφος του Gossip Girl στο Upper-East-Side.

Μετά την έξοδο του χαρακτήρα της Jenny, η σειρά έχασε την αίγλη της. Η Jenny έπρεπε πάντα να είναι ο χαρακτήρας με τον οποίο σχετιζόταν το κοινό: το κανονικό κορίτσι που παρασύρθηκε στο δράμα της ανώτερης τάξης. Χωρίς αυτήν την άγκυρα, το σόου γινόταν όλο και πιο γελοίο σε σχέση με την πλοκή, και ο κόσμος εξακολουθεί να πιστεύει ότι η απαίσια αποκάλυψη, ποιος ήταν το Gossip Girl, κατέρρευσε επειδή η Jenny έτεινε πάντα να πάρει αυτόν τον ρόλο. Ακόμη και ο ίδιος ο ηθοποιός του Gossip Girl δεν πίστευε το τέλος.