Ο Νίκολας Γουίντον γεννήθηκε ως Νίκολας Βερτχάιμερ, στις 19 Μαΐου του 1909 στο Γουέστ Χάμπστεντ της Αγγλίας και βαφτίστηκε μέλος της Αγγλικανικής Εκκλησίας με απόφαση των γονιών του, οι οποίοι ήταν γερμανοεβραϊκής καταγωγής. Ήταν χρηματιστής στο επάγγελμα.
Τον Δεκέμβριο του 1938, ο Μάρτιν Μπλέικ, φίλος και καθηγητής στη Σχολή Γουέστμινστερ στο Λονδίνο, ζήτησε από τον Γουίντον να ακυρώσει τις προγραμματισμένες διακοπές του για σκι και να τον επισκεφτεί στην Τσεχοσλοβακία, όπου είχε ταξιδέψει ως συνεργάτης της Βρετανικής Επιτροπής για τους Πρόσφυγες από την Τσεχοσλοβακία. Αυτή η επιτροπή είχε συσταθεί τον Οκτώβριο του 1938 για να παρέχει βοήθεια στους πρόσφυγες που δημιουργήθηκαν από τη γερμανική προσάρτηση των περιοχών των Σουδητών σύμφωνα με τους όρους του Συμφώνου του Μονάχου. Πεπεισμένος ότι ένας ευρωπαϊκός πόλεμος ήταν επικείμενος, ο Γουίντον αποφάσισε να πάει. Στην Πράγα, ο Μπλέικ σύστησε τον Γουίντον στη συνάδελφό του, Ντορίν Γουόρινερ, και κανόνισε να επισκεφθεί στρατόπεδα προσφύγων γεμάτα με Εβραίους και πολιτικούς αντιπάλους από τη Σουδητία.
Μετά το Μόναχο, ο Γουίντον ήταν βέβαιος ότι οι Γερμανοί θα κατείχαν σύντομα την υπόλοιπη Βοημία και τη Μοραβία. Είχε θορυβηθεί περαιτέρω από τη βία κατά της εβραϊκής κοινότητας στη Γερμανία και την Αυστρία κατά τη διάρκεια των ταραχών της Νύχτας των Κρυστάλλων τον Νοέμβριο του 1938. Όταν άκουσε για τις επακόλουθες προσπάθειες εβραϊκών οργανισμών στη Βρετανία να διασώσουν Γερμανικά και Αυστριακά παιδιά εβραϊκής καταγωγής με το λεγόμενο Kindertransport, μια προσπάθεια που τελικά έφερε περίπου 10.000 ασυνόδευτα παιδιά σε ασφαλές μέρος στη Μεγάλη Βρετανία, ο Γουίντον κάλεσε μια μικρή ομάδα ανθρώπων για να οργανώσει μια παρόμοια επιχείρηση διάσωσης για παιδιά που κινδύνευαν από τον επικείμενο γερμανικό διαμελισμό της Τσεχοσλοβακίας τον Μάρτιο του 1939.
Ο Γουίντον ίδρυσε αμέσως ένα Παιδικό Τμήμα και, χρησιμοποιώντας το όνομα της Βρετανικής Επιτροπής για τους Πρόσφυγες από την Τσεχοσλοβακία, αρχικά χωρίς άδεια, άρχισε να δέχεται αιτήσεις από γονείς στο ξενοδοχείο του στην Πράγα. Καθώς η επιχείρησή του επεκτεινόταν, άνοιξε ένα γραφείο στο κέντρο της Πράγας. Σύντομα, χιλιάδες γονείς έκαναν ουρά έξω από το γραφείο του Παιδικού Τμήματος του Γουίντον αναζητώντας ένα ασφαλές καταφύγιο για τα παιδιά τους.
Ο Γουίντον επέστρεψε στο Λονδίνο για να οργανώσει την επιχείρηση διάσωσης προς αυτή την κατεύθυνση. Συγκέντρωσε χρήματα για να χρηματοδοτήσει τις μεταφορές των παιδιών και την εγγύηση των 50 λιρών ανά παιδί που απαιτούσε η βρετανική κυβέρνηση για να χρηματοδοτήσει την τελική αναχώρηση των παιδιών από τη Βρετανία. Έπρεπε επίσης να βρει βρετανικές οικογένειες πρόθυμες να φροντίσουν τα παιδιά. Την ημέρα, ο Γουίντον εργαζόταν στην κανονική του δουλειά στο Χρηματιστήριο και στη συνέχεια αφιέρωνε τα απογεύματα και βράδια στις προσπάθειες διάσωσης. Κατέβαλε μεγάλη προσπάθεια για να συγκεντρώσει χρήματα και να βρει ανάδοχες οικογένειες για να φέρει όσο το δυνατόν περισσότερα παιδιά σε ασφαλές μέρος.
Η πρώτη μεταφορά παιδιών που οργάνωσε ο Γουίντον έφυγε από την Πράγα αεροπορικώς για το Λονδίνο στις 14 Μαρτίου 1939, μια ημέρα πριν οι Γερμανοί καταλάβουν τα τσεχικά εδάφη. Αφού οι Γερμανοί εγκαθίδρυσαν ένα Προτεκτοράτο στις τσεχικές επαρχίες της Βοημίας και της Μοραβίας, ο Γουίντον οργάνωσε επτά ακόμη μεταφορές που αναχώρησαν σιδηροδρομικώς από την Πράγα, ύστερα διασχίζοντας τη Γερμανία προς τις ακτές του Ατλαντικού και στη συνέχεια με πλοίο διασχίζοντας τη Μάγχη προς τη Βρετανία. Στον σιδηροδρομικό σταθμό στο Λονδίνο, Βρετανοί ανάδοχοι γονείς περίμεναν να παραλάβουν τα παιδιά. Το τελευταίο τρένο με παιδιά έφυγε από την Πράγα στις 2 Αυγούστου 1939. Οι δραστηριότητες διάσωσης σταμάτησαν όταν η Γερμανία εισέβαλε στην Πολωνία και η Βρετανία κήρυξε τον πόλεμο στη Γερμανία στις αρχές Σεπτεμβρίου 1939.
Ο συνολικός αριθμός των παιδιών που διασώθηκαν χάρη στις προσπάθειες του Γουίντον δεν είναι ακόμη βέβαιος. Σύμφωνα με ένα λεύκωμα που κρατούσε, 664 παιδιά ήρθαν στη Μεγάλη Βρετανία με μεταφορές που οργάνωσε. Στην έρευνα που συγκεντρώθηκε για το ντοκιμαντέρ "Η Δύναμη του Καλού: Nicholas Winton", που προβλήθηκε στην τσεχική τηλεόραση το 2002, οι ερευνητές εντόπισαν πέντε επιπλέον άτομα που εισήλθαν στη Βρετανία με μεταφορά που χρηματοδοτήθηκε από τον Γουίντον, ανεβάζοντας τον επίσημο αριθμό σε 669 παιδιά. Οι διαθέσιμες πληροφορίες δείχνουν ότι ορισμένα παιδιά που διασώθηκαν δεν έχουν ακόμη ταυτοποιηθεί.
Μετά τον πόλεμο, οι προσπάθειες διάσωσης του Νίκολας Γουίντον παρέμειναν σχεδόν άγνωστες. Μόλις το 1988, όταν η σύζυγός του Γκρέτε βρήκε ένα λεύκωμα από το 1939 με όλες τις φωτογραφίες των παιδιών και μια πλήρη λίστα με τα ονόματα όσων διασώθηκαν, έγιναν γνωστές οι προσπάθειες διάσωσης που έκανε. Έκτοτε, ο Γουίντον έλαβε ευχαριστήρια επιστολή από τον αείμνηστο Έζερ Βάιζμαν, πρώην πρόεδρο του Κράτους του Ισραήλ, και χρίστηκε επίτιμος πολίτης της Πράγας στην ανεξάρτητη Τσεχική Δημοκρατία. Το 2003, ο Γουίντον έλαβε τον τίτλο του ιππότη από τη Βασίλισσα Ελισάβετ Β' για τις υπηρεσίες του στην ανθρωπότητα.