Η «τέχνη» της απόδρασης, όπως βλέπουμε και στις ταινίες, είναι δύσκολη. Χρειάζεται πλάνο, μελέτη, πρόβλεψη και φυσικά πολλή τύχη. Όταν σκεφτόμαστε την πιο απλή από αυτές, στο μυαλό μας έρχονται τα σεντόνια που δεμένα σφιχτά μεταξύ τους φτιάχνουν κάτι σαν σκοινί, το οποίο βοηθάει αυτόν που θέλει να αποδράσει, ώστε να φτάσει στο έδαφος. Ο εμπνευστής αυτής της ιδέας, ήταν ένας άνθρωπος που καμία φυλακή δεν μπορούσε να τον κρατήσει. Διαβόητος κλέφτης και μάστερ των αποδράσεων, κατάφερε να γίνει διάσημος λαϊκός ήρωας, τα δυο χρόνια του κυνηγητού του με τις αρχές.
Ο Τζακ Σέπαρντ γεννήθηκε σε μια φτωχή συνοικία του Λονδίνου. Μεγαλώνοντας έμαθε την τέχνη του ξυλουργού και τα χέρια του έπιαναν. Η δουλειά του πήγαινε αρκετά καλά και καθώς ήταν πρόσχαρος, όλοι τον καλούσαν στις τοπικές παμπ για να πιούνε και να κάνουν παρέα. Εκεί, ο Τζακ θα γνωρίσει την Ελίζαμπεθ, μια πόpνη με την οποία θα κάνει σχέση. Το αλκοόλ θα αρχίσει να ρέει σιγά – σιγά ακόμα πιο άφθονο στις φλέβες του και τα λίγα λεφτά που έβγαζε ως ξυλουργός, έφευγαν σχεδόν όλα σε αλκοόλ και πόpνες.
Ο Τζακ αποφάσισε να κλέψει για πρώτη φορά στα 21 του χρόνια, το 1723. Η μικροκλοπή ήταν επιτυχημένη, αφού το παράστημα του, μόλις 1.63, καθώς και το γεγονός ότι δούλευε ακόμα ως ξυλουργός, έδιωξαν κάθε υποψία από πάνω του.
Λίγο καιρό αργότερα, μετακόμισε με την Ελίζαμπεθ πιο δυτικά στο Λονδίνο. Όμως συνέλαβαν την αγαπημένη του για ποpνεία και την φυλάκισαν. Όταν πήγε να την επισκεφτεί, δεν τον άφησαν να μπει μέσα. Οπότε αποφάσισε να κάνει διάρρηξη στην φυλακή (!), απ’ όπου πήρε την Ελίζαμπεθ και εξαφανίστηκε.
Τα πρόσωπά τους ήταν πλέον γνωστά και συνελήφθησαν σύντομα. Μετέφεραν τον Τζακ στην φυλακή New Prison. Ήταν τότε που ξεκίνησε τις διάσημες αποδράσεις του. Ήδη το πρώτο βράδυ, έκανε μια τρύπα στον τοίχο, αφαίρεσε το κάγκελο και χρησιμοποιώντας πολλά σεντόνια δεμένα μεταξύ τους, απέδρασε ξανά μαζί με την Ελίζαμπεθ. Το ύψος του κελιού του βρισκόταν στα 7 μέτρα.
Για έναν χρόνο παρέμεινε ελεύθερος, αλλά καθώς έμπλεξε με τον υπόκοσμο, συνελήφθη ξανά και αυτή την φορά τον έβαλαν σε ένα κελί στην Newgate. Και εκεί έμεινε λίγο. Ένα απόγευμα, η Ελίζαμπεθ τον επισκέφτηκε με μια φίλη της, επίσης πόpνη. Εκείνη έκανε τα γλυκά μάτια στον φύλακα και ο Σέπαρντ βρήκε χρόνο να αφαιρέσει ξανά ένα κάγκελο, να βγει από το κελί και να αποδράσει παρέα με τις δυο γυναίκες.
Η ελευθερία του δεν κράτησε ούτε δυο εβδομάδες αυτή την φορά. Άλλωστε είχε καταδικαστεί ήδη σε θάνατο και όλη η αστυνομία του Λονδίνου βρισκόταν στο κατόπι του. Τον έβαλαν ξανά στην ίδια φυλακή, αλλά αυτή την φορά τον αλυσόδεσαν στον τοίχο, έτσι ώστε να μην τους ξανακάνει ρεζίλι.
Όμως πάλι τα κατάφερε. Με κάποιον τρόπο αφαίρεσε τις αλυσίδες, ανέβηκε στην σκεπή και μάλιστα επέστρεψε(!), για να πάρει κουβέρτες, ώστε να αποδράσει από την σκεπή αυτή τη φορά, και όχι μέσα από το κελί του.
Λίγες μέρες μετά, τον Οκτώβριο του 1724, προδόθηκε από το πάθος του για το ποτό. Τον βρήκαν στον δρόμο σε ημιλιπόθυμη κατάσταση και τον μετέφεραν σε ένα κελί που η θέση του επέτρεπε να επιτηρείται 24 ώρες το 24ωρο. Έμεινε εκεί για έναν μήνα. Μέσα σε αυτόν τον μήνα, η φυλακή χρέωνε 4 σελίνια σε ανθρώπους της υψηλής τάξης που ήθελαν να τον δουν. Βλέπετε, οι αποδράσεις του Σέπαρντ δεν τον είχαν κάνει απλά διάσημο, αλλά κάτι σαν λαϊκό ήρωα.
Την ημέρα της εκτέλεσης του, μαζεύτηκε πλήθος κόσμου. Οι γυναίκες φορούσαν λευκά και του πετούσαν λουλούδια. Οι άντρες δεν ήταν και τόσο φωνακλάδες όπως ήταν συνήθως στις δημόσιες εκτελέσεις. Στις 16 Νοεμβρίου ο Τζακ Σέπαρντ κρεμάστηκε και η σύντομη εγκληματική του καριέρα τελείωσε στα 22 του χρόνια. Ωστόσο, ακόμα και σήμερα, οι ιστορίες του παραμένουν δημοφιλείς, αφού ο μάστερ των αποδράσεων κατάφερε μέσα σε δυο χρόνια να γίνει ένας «Χουντίνι», που καμία φυλακή του Λονδίνου δεν μπορούσε να κρατήσει.
