Πριν αρκετά χρόνια, ο Ντόναλντ Τραμπ δεν είχε αποφασίσει αν θα μπει στον στίβο της πολιτικής. Είχε όμως μπει για τα καλά στον χώρο του θεάματος, αφού έκανε cameo και guest εμφανίσεις σε τηλεοπτικές σειρές και ταινίες. Μια από τις πιο γνωστές (και αγαπημένες χριστουγεννιάτικες) ταινίες, ήταν το «Home Alone 2» του 1992, όπου ο Τραμπ έχει έναν σύντομο διάλογο με τον Macaulay Culkin.

Είναι η σκηνή που ο μικρός μπαίνει στο τεράστιο και υπέρλαμπρο ξενοδοχείο της Νέας Υόρκης και ρωτά πού είναι το λόμπι. Ο συνομιλητής του είναι ο Τραμπ που τότε ήταν ιδιοκτήτης του Plaza Hotel.