Τον λες και επιρρεπή στο γυναικείο φύλο, φήμες κυκλοφορούν γύρω από τις σχέσεις που έχει συνάψει. Αλλά όπου υπάρχει καπνός, συνήθως υπάρχει και φωτιά.

Gwyneth Paltrow 

Η Gwyneth Paltrow (1995-1997) τον γνώρισε στην ταινία Seven , όπου έπαιξε τη σύζυγό του κι εκείνος τον αστυνομικό. Αρραβωνιάστηκαν, αλλά το ειδύλλιο δεν κατέληξε σε γάμο. Ο Brad λέει δείλιασε γιατί η Gwyneth ήταν πολύ προσκολλημένη πάνω στη σχέση και τον κούρασε. Όσο ήταν μαζί, ήταν πολύ αγαπημένοι.

Jennifer Aniston

Η Jennifer Aniston (1998-2005) ήταν η σύζυγος και σημαντικότερη γυναίκα στη ζωή του μέχρι που γνώρισε την Angelina. Με την Aniston παντρεύτηκαν στο Μαλιμπού το 2000.

Angelina Jolie

Brad και Angelina γνωρίστηκαν στα πλατό του "Κύριος και Κυρία Σμιθ" και φημολογείται πως ήταν η αιτία του χωρισμού του με την Τζένιφερ Aniston.

Demi Moore

Φήμες θέλουν τον Pitt να βγαίνει με τη Demi Moore το 1998

Christina Applegate

Με τη Christina Applegate έβγαιναν το 1988. Ωστόσο, ο δεσμός τους δεν κράτησε πολύ. Μετά από ένα σύντομο διάστημα τον χώρισε εκείνη.

Thandie Newton

Ο Brad είχε έναν σύντομο δεσμό και με την Thandie Newton (1994) με την οποία έπαιξε μαζί στην ταινία "Συνέντευξη με έναν Βρυκόλακα" το 1994.

Geena Davis

Με την Geena Davis τα «είχε» όταν συμπρωταγωνιστούσαν στην ταινία «Θέλμα και Λουίζ» το 1991.

Juliette Lewis

Ο Μπραντ άρχισε να βγαίνει με την Juliette Lewis το 1989, όταν ήταν 18. Έμειναν μαζί για 3 χρόνια και έκαναν δύο ταινίες παρέα.

Sienna Miller

Γνωρίστηκαν στα γυρίσματα της ταινίας "The Lost City Of Z" , όπου εκείνος είναι παραγωγός. Έτσι άρχισαν όλα, με την ξανθιά καλλονή να έχει φορτωθεί τον τίτλο της αντροχωρίστρας .