Το 2002 σε δημοψήφισμα του BBC ανακηρύχθηκε ο μεγαλύτερος Βρετανός όλων των εποχών.Γεννήθηκε στις 30 Νοεμβρίου του 1874 και υπήρξε ένα άνδρας με πολλά μυστικά.

Το 1942, ο πρωθυπουργός της Βρετανίας, Ουίνστον Τσόρτσιλ, βρίσκεται στον Λευκό Οίκο για μια κρίσιμη σύνοδο κορυφής με τον Πρόεδρο Ρούσβελτ, εν μέσω του Β΄ Παγκοσμίου Πολέμου. Το Τομπρούκ μόλις είχε πέσει στα χέρια των Ναζί και των Ιταλών, ενώ ο Τσόρτσιλ παλεύει να διατηρήσει την υποστήριξη των Ηνωμένων Πολιτειών. Ωστόσο, ένα προσωπικό ζήτημα τον βαραίνει.

Στο μυαλό του βρίσκεται η επιστροφή στη Βρετανία της Ντόρις Καστλρόουζ, μιας λαμπερής γυναίκας με την οποία είχε συνάψει σχέση στα μέσα της δεκαετίας του 1930. Αυτή η σύντομη αλλά παθιασμένη σχέση αποκαλύπτεται για πρώτη φορά χάρη στις ανακαλύψεις του δρ. Ουόρεν Ντόκτερ, λέκτορα διεθνούς πολιτικής.

Η Καστλρόουζ, θεία της γνωστής ηθοποιού Κάρα Ντελεβίν, είχε περάσει αρκετό καιρό με τον Τσόρτσιλ μεταξύ 1934 και 1936, σε ένα κάστρο στη Νότια Γαλλία. Εκεί, ο Τσόρτσιλ, ερασιτέχνης ζωγράφος, φιλοτέχνησε το πορτραίτο της, αφήνοντας μια ανεξίτηλη ανάμνηση της σχέσης τους.

Η αλληλογραφία τους αποκαλύπτει πόσο στενοί ήταν:
"Πόσο διασκεδάσαμε στο Maxime... Αναρωτιέμαι αν θα συναντηθούμε ξανά το επόμενο καλοκαίρι," έγραφε ο Τσόρτσιλ το 1934.

Η σχέση τους έληξε το 1937, καθώς ο Τσόρτσιλ επέστρεψε στις πολιτικές του υποχρεώσεις. Ωστόσο, το 1942, κατά τη διάρκεια του πολέμου, η Καστλρόουζ, που ζούσε τότε στη Νέα Υόρκη, ήθελε να επιστρέψει στη Βρετανία. Τα μέσα μεταφοράς όμως ήταν περιορισμένα λόγω στρατιωτικών επιχειρήσεων.

Ο Τσόρτσιλ, ανήσυχος για το πορτραίτο που είχε φιλοτεχνήσει, φοβόταν μήπως πέσει στα χέρια των αμερικανικών περιοδικών κουτσομπολιού, θέτοντας σε κίνδυνο τη φήμη του σε μια κρίσιμη στιγμή για τη συμμαχία Βρετανίας-ΗΠΑ. Έτσι, προσπάθησε να εξασφαλίσει την επιστροφή της Ντόρις.

Σε ένα ιδιωτικό δείπνο στην Ουάσινγκτον, ο Τσόρτσιλ συναντήθηκε ξανά μαζί της. Η Ντόρις, συγκινημένη, έγραψε στον Πρόεδρο Ρούσβελτ για να τον ευχαριστήσει για τις προσπάθειες να ταξιδέψει πίσω στη Βρετανία με υδροπλάνο.

Η Ντόρις Καστλρόουζ δεν κατάφερε να συναντήσει ξανά τον Τσόρτσιλ. Στις 9 Δεκεμβρίου 1942, πέθανε από υπερβολική δόση υπνωτικών χαπιών στο ξενοδοχείο Dorchester του Λονδίνου. Ο Τσόρτσιλ δεν αντέδρασε δημόσια, αλλά ο στενός του σύμμαχος, Λόρδος Μπίβερμπρουκ, εξασφάλισε το πορτραίτο της, το οποίο επιστράφηκε στην οικογένεια μετά τον πόλεμο.

Ο δρ. Ντόκτερ σχολιάζει:
"Ο Τσόρτσιλ έχει θεοποιηθεί, αλλά αυτή η ιστορία δείχνει έναν πιο σύνθετο χαρακτήρα. Ήταν εθνικός ήρωας, αλλά και ένας άνθρωπος με προσωπικές αδυναμίες."

Το ένοχο μυστικό του Τσόρτσιλ δεν μειώνει την ηγετική του προσφορά, αλλά φωτίζει την ανθρώπινη πλευρά ενός ιστορικού γίγαντα.