Ο μικρότερος αδελφός της Madonna, Christopher Ciccone, πέθανε σε ηλικία 63 ετών, έπειτα από μάχη με τον καρκίνο. Οι δυο τους συνεργάστηκαν στενά καθ' όλη τη διάρκεια της καριέρας της βασίλισσας της ποπ, αλλά ήρθαν σε ρήξη το 2008 με το βιβλίο-βόμβα «Life with My Sister Madonna».

Ο θάνατος του Ciccone έρχεται μετά τον θάνατο της μητριάς τους, Joan Clare Ciccone, στις 24 Σεπτεμβρίου μετά από σύντομη αλλά επιθετική μάχη με τον καρκίνο.

Ο ίδιος εργάστηκε ως σχεδιαστής, καλλιτέχνης και σκηνοθέτης καθ' όλη τη διάρκεια της καριέρας του, οργανώνοντας περιοδείες συναυλιών, μουσικά βίντεο και ταινίες, καθώς και εμπορικές και οικιστικές εσωτερικές κατασκευές και σχεδιασμό επίπλων.

«Ήταν ένας εξαιρετικά ταλαντούχος άνθρωπος με κακή αίσθηση του χιούμορ», είπε ένας φίλος του.

Η Madonna και ο Christopher μεγάλωσαν μαζί στο Μίσιγκαν και έμαθαν να πορεύονται μαζί.

Στη συνέχεια, αυτός ακολούθησε τη Madonna στη Νέα Υόρκη, όπου ξεκίνησε το μακρύ ταξίδι της προς τον πλούτο και τη διασημότητα.

Αλλά τα αδέλφια δεν ήταν χωρίς δυσκολίες στη σχέση, με τον Christopher να γράφει ένα βιβλίο για τη σχέση του με την αδελφή του - όπου ισχυρίζεται ότι ο Guy Ritchie «τον χειραγωγούσε» και παραδέχτηκε ότι το ζευγάρι «δεν τα πήγαινε ποτέ καλά».

Ισχυρίστηκε επίσης ότι το ειδύλλιο της Μαντόνα με τον Βρετανό σκηνοθέτη ήταν «η καμπάνα του θανάτου για τη σχέση μου μαζί της».

Όπως και τα αδέρφια του, είχε επίσης παλέψει με το αλκοόλ και την κατάχρηση ναρκωτικών - με τη Μαντόνα να πληρώνει για τις περιόδους αποτοξίνωσής του.

Τον έδιωξε από διευθυντή της περιοδείας της το 2003, ενώ στη συνέχεια εκδόθηκαν το 2008 τα αποκαλυπτικά απομνημονεύματά του με τίτλο «Life With My Sister Madonna» (Η ζωή με την αδελφή μου Μαντόνα).

Το 2016 παντρεύτηκε τον Βρετανό κομμωτή Ray Thacker.

Η σχέση του με την αδελφή του φάνηκε να βελτιώνεται από το 2012, σύμφωνα με συνέντευξή του στην «Evening Standard».

«Είμαστε σε ένα απόλυτα καλύτερο επίπεδο αυτή τη στιγμή. Σε ό,τι με αφορά, είμαστε καλά», δήλωσε.

«Είμαστε σε επαφή μεταξύ μας, αν και δεν την έχω δει εδώ και πολύ καιρό. Είμαστε ξανά σαν αδελφός και αδελφή. Δεν εργάζομαι γι' αυτήν, και είναι καλύτερα έτσι».

Επιπλέον δήλωσε περήφανος για την αδελφή του: «Δεν θα μπορούσα να είμαι πιο περήφανος γι' αυτήν. Είναι μια υπολογίσιμη δύναμη. Έχει τη φωνή της Barbra Streisand; Όχι».