Ένα περιοδικό που ταρακούνησε τα νερά της συντηρητικής κοινωνίας στις ΗΠΑ τη δεκαετία του 1950, το Playboy δεν ήταν ποτέ αδιάφορο, πάντα έκανε θόρυβο γύρω από την κυκλοφορία του, και ότι και αν έχει κάποιος να του καταλογίσει άφησε το σημάδι για πολλές δεκαετίες.

Στο πρώτο εξώφυλλο του Playboy, ο Χιου Χέφνερ, επέλεξε να βάλει την Μέριλιν Μονρόε στο εξώφυλλο. Τότε, το κόστος του περιοδικού ήταν 50 σεντ, και εκείνος κυκλοφόρησε παντού φήμες ότι περιείχε γυμνές φωτογραφίες της Μονρόε στο εσωτερικό του. Σήμερα όποιος τυχερός το έχει στη κατοχή του αξίζει πολλές χιλιάδες δολάρια.

Η επιτυχία του περιοδικού μέχρι και το 1990 ήταν τόσο μεγάλη που το 1/4 των ανδρών στις ΗΠΑ το αγόραζε φανατικά.

Πολλές πρωταγωνίστριες στα εξώφυλλα του άφησαν εποχή, όπως η Πάμελα Άντερσον έχει μια ξεχωριστή θέση, αφού την εποχή που εμφανίστηκε το περιοδικό είχε αρχίσει να χάνει την αίγλη του και οι πωλήσεις σημείωναν πτώση.

Πανικό είχε προκαλέσει και το εξώφυλλο με την Ντόλι Πάρτον.

Εξαντλήθηκε πριν καν κυκλοφορήσει το περιοδικό με εξώφυλλο τη πανέμορφη Κιμ Μπάσιντζερ.

Η βασίλισσα της ποπ, Μαντόνα έκλεψε την παράσταση όταν ανακοινώθηκε ότι θα είναι στο εξώφυλλο σε μια φωτογράφιση που κέρδισε τις κριτικές από κόσμο και καλλιτέχνες.

Συνώνυμο του Playboy ήταν η Ann Nicole Smith.