Ο περιβόητος γάμος του Σον Πεν με τη Μαντόνα σηματοδότησε ένα από τα πιο δραματικά επεισόδια της ζωής του. Το ζευγάρι παντρεύτηκε το 1985, σύμφωνα με το grunge.com, χωρίζοντας τέσσερα χρόνια αργότερα.

Αν και ο Πεν εξακολουθεί να αγαπά τη Μαντόνα (όπως αναφέρει το Billboard, ο Πεν είπε στον Stephen Colbert το 2018, «αγαπώ πολύ την πρώτη μου σύζυγο»), φαίνεται ότι ήταν μια πολύ έντονη σχέση. Εν μέσω της φρενίτιδας των μέσων ενημέρωσης κατά τη διάρκεια της σχέσης τους, μάλιστα, ο Πεν πέρασε χρόνο στη φυλακή το 1987.

Πριν από αυτό, ωστόσο, το ζευγάρι πρωταγωνίστησε μαζί στο «Shanghai Surprise», μια κωμωδία του 1986 με κακές κριτικές και όχι καλές εμπορικές εισπράξεις. Κατά τη διάρκεια των γυρισμάτων, ο Πεν, μάλιστα, παραλίγο να αντιμετωπίσει κατηγορίες απόπειρας φόνου.

Κατά τη διάρκεια των γυρισμάτων της ταινίας, ο Πεν και η Μαντόνα έμεναν στο Μακάο. Όταν επέστρεφε στο ξενοδοχείο του, ο Πεν είπε ότι τον συνάντησε ένας άντρας. Μαζί με τον εκπαιδευτή του kickboxing- προσωπικό βοηθό του, ο ηθοποιός είπε ότι «άρπαξαν τον τύπο, τον έβγαλαν στο μπαλκόνι του δωματίου του και τον κρέμασαν στον ένατο όροφο».

Ο Πεν σύντομα συνειδητοποίησε ότι ο άνδρας ήταν κάποιος από τους παπαράτσι που κυνηγούσε το διάσημο ζευγάρι, αλλά μέχρι εκείνη τη στιγμή η αστυνομία είχε ήδη φτάσει, συλλαμβάνοντας τόσο τον βραβευμένο με Όσκαρ ηθοποιό, όσο και τον βοηθό του. Ο ηθοποιός μάλιστα έχει δηλώσει για το περιστατικό πως: «Πέντε λεπτά αργότερα είμαι στη φυλακή, κάθομαι σε ένα πέτρινο πάτωμα δίπλα στον φίλο μου και όλοι μιλούν πορτογαλικά».

Η απόδρασή του από τη φυλάκη, ωστόσο, δραματοποίησε ακόμη περισσότερο το περιστατικό. Σύμφωνα με το grunge.com, μια πόρτα στη φυλακή δεν είχε κλείσει σωστά και ο ηθοποιός και ο προσωπικός του βοηθός δραπέτευσαν στο Χονγκ Κονγκ. Δεν ανακοινώθηκαν κατηγορίες και η κυβέρνηση της Πορτογαλίας, της οποίας το Μακάο ήταν αποικία εκείνη την εποχή, έδωσε τελικά χάρη.

Ωστόσο, αυτή δεν ήταν η μοναδική εμπειρία του Πεν στη φυλακή. Το 1987, σύμφωνα με τους Los Angeles Times, γρονθοκόπησε επανειλημμένα τον Jeffrey Klein στα γυρίσματα του «Colors», επειδή, λέγεται, ότι προσβλήθηκε που ο Klein τον φωτογράφισε. Για την επίθεση και την κατηγορία οδήγησης υπό την επήρεια αλκοόλ, καταδικάστηκε σε ποινή φυλάκισης 60 ημερών.

Σύμφωνα με το AP News, η φυλακή στην οποία ο Πεν φυλακίστηκε ήταν βόρεια του Λος Άντζελες κοντά στη Νεβάδα, ένα μικρότερο ίδρυμα με χώρο για έως και 24 κρατούμενους.

Σύμφωνα με πληροφορίες, ο Πεν πλήρωσε περίπου 50 δολάρια για κάθε μέρα της ποινής του για να μείνει εκτός Λος Άντζελες, αλλά δεν έτυχε ειδικής μεταχείρισης. Ο σερίφης της φυλακής, Marty Strelneck, είπε τότε ότι ο σταρ ήταν απλώς ένας ακόμη άνδρας, προσθέτοντας: «Δεν είμαστε ξενοδοχείο εδώ».