Κάποιοι από τους δολοφόνους και τους βίαιους εγκληματίες που εκτίουν ποινές φυλάκισης πολλών ετών έχουν εμφανίσει την έντονη επιθυμία να ντύνονται ή και να γίνονται εξ ολοκλήρου σχεδόν, γυναίκες. Ο Geoffrey Ian Websdale πριν χρόνια, σε μια δολοφονική του έξαρση, αφού είχε μόλις μάθει πως ο έρωτάς του τον απέρριψε, πυροβόλησε την κοπέλα - αντικείμενο του πόθου του, σκότωσε δύο ακόμα άτομα και κατέστησε τετραπληγικό ακόμα έναν άνθρωπο.

Μετά από πολύ καιρό, στη φυλακή πια, άρχισε να ντύνεται σαν γυναίκα και να αυτοαποκαλείται Michelle.

Ο Noel Crompton Hall είχε σκοτώσει με ιδιαίτερα βίαιο τρόπο έναν άνδρα, κατά τη διάρκεια μιας αποτυχημένης αγοράς φορτίου ναρκωτικών. Στη φυλακή ζήτησε από το κράτος να χρηματοδοτήσει την αλλαγή φύλου που επιθυμεί να κάνει.
Υπάρχει ένα πλήθος σχετικών περιστατικών, που περιλαμβάνει πρώην βίαιους εγκληματίες, σαδιστές και στραγγαλιστές, που με δική τους επιθυμία έχουν προβεί σε ορχεκτομή, αλλαγή φύλου ή ντύνονται και ζουν ως γυναίκες κατά τη διάρκεια της ποινής τους, αλλά και στην ελεύθερη αργότερα ζωή τους.

Κάποιοι τρανσέξουαλ μπορεί να παραμένουν στις ανδρικές φυλακές -ενώ συχνά υποδύονται αμιγώς το ρόλο της γυναίκας για τις ανάγκες των υπολοίπων καταδίκων-, ενώ κάποιοι άλλοι μεταφέρονται στις γυναικείες φυλακές, ενώ εξακολουθούν να είναι απολύτως ενεργοί σεξουαλικά ως άνδρες. Ο Maddisson Hall, για παράδειγμα, ισχυριζόμενος πως έπρεπε να βρίσκεται σε γυναικεία φυλακή, μεταφέρθηκε πράγματι εκεί, αλλά σύντομα απέκτησε τη φήμη έντονα επιθετικού σεξουαλικά τρόφιμου προς τις συγκρατούμενές του, ενώ κατηγορήθηκε και για βιασμό. Υπέβαλε μήνυση στη Διεύθυνση Φυλακών και πέτυχε εξωδικαστικό συμβιβασμό με αποζημίωση 25.000 δολάρια - ένα ποσό που του επέτρεψε να κάνει την αλλαγή φύλου που τόσο επιθυμούσε.

Ο ιατροδικαστικός ψυχολόγος Dr Chris Lennings ισχυρίζεται πως οι φυλακισμένοι που αλλάζουν το φύλο τους, ουσιαστικά αγκιστρώνονται σε μια νέα ταυτότητα, αφήνοντας πίσω τους παράγοντες που τους απωθούν στον ίδιο τους τον εαυτό, όπως η υπερβολική βία και οι γνωριμίες με συγκεκριμένο κύκλο ανθρώπων. «Εάν το άτομο νιώθει παγιδευμένο σε ανδρικό σώμα, μπορεί να καταλήξει θυμωμένο, κακό και επιθετικό, ενώ μόλις επιτευχθεί η αλλαγή φύλου, συνήθως βιώνει ανακούφιση και ξεκινά μια εντελώς διαφορετική ζωή».