Το 2014 ο Bruce Jenner πήρε την απόφαση να μιλήσει ανοιχτά για την σεξουαλική του ταυτότητα. Τα δημοσιεύματα έδιναν κι έπαιρναν, οι φωτογραφίες του σε μη «αντρικές» καταστάσεις επίσης, οπότε ένιωσε ότι είχε έρθει η στιγμή. Η Kim Kardashian εξομολογήθηκε στη νέα εκπομπή του Alec Baldwin την αντίδρασή της όταν είδε τον Bruce να δοκιμάζει γυναικεία ρούχα.

Αρχικά, όπως αποκάλυψε, στην οικογένεια το γνώριζαν τουλάχιστον μια τριετία πριν κάνει τη δημόσια ανακοίνωση. Τότε ήταν που η Kim τον πέτυχε να δοκιμάζει φουστάνια. Φυσικά ο Bruce δεν ήταν ακόμα έτοιμος να μιλήσει και δεν τους το είπε άμεσα. Περίπου ένα χρόνο πριν είχε μιλήσει στα μέλη της οικογένειας για την απόφασή του να αλλάξει φύλο.

Η Kim Kardashian περιέγραψε το πως βίωσε τα πρώτα σημάδια για τον σεξουαλικό προσανατολισμό του πατριού της. «Το ανακάλυψα όταν ήμουν 25 ετών. Μπήκα στο δωμάτιο και πέτυχα την Kaitlyn, δηλαδή τον Bruce τότε, ντυμένο ως γυναίκα στο γκαράζ της μητέρας μου. Έτρεξα γρήγορα, πήρα μια τσάντα με τα πράγματά μου και καθώς έτρεμα τηλεφώνησα στην Courtney και της είπα "πρέπει να περάσω το σαββατοκύριακο στο σπίτι σου". Έκλαιγα υστερικά εκείνη τη στιγμή».

Λίγο μετά, όταν ο Bruce έμαθε ότι τον είχε δει η Kim, της τηλεφώνησε και της ζήτησε να μην πει πουθενά τι είδε. «Σου υπόσχομαι όταν είμαι έτοιμος να σου εξηγήσω τι είναι αυτό που είδες. Σε παρακαλώ όμως μην το πεις στη μητέρα σου γιατί θα με σκοτώσει».