Η Sheryl Swoopes αποτελεί ένα θρύλο στο γυναικείο μπάσκετ που κυριάρχησε στο γήπεδο από την πρώτη μέρα που πάτησε το πόδι της.

Η καριέρα της ξεκίνησε στο κολέγιο όπου σκόραρε σταθερά πάνω από 50 πόντους ανά παιχνίδι κερδίζοντας μάλιστα την τελευταία της χρονιά και το πρωτάθλημα. Επόμενο βήμα το WNBA στο οποίο απέκτησε το παρατσούκλι "θηλυκός Michael Jordan"κερδίζοντας 4 πρωταθλήματα και 3 τίτλους MVP ενώ έγινε η πρώτη αθλήτρια όπου η Nike έφτιαξε παπούτσι με το όνομά της: το Nike Air Swoopes. 

Η Swoopes εκείνο το διάστημα κέρδιζε 90.000 δολάρια και συμπλήρωνε το εισόδημά της με συμμετοχές σε διεθνή πρωταθλήματα και χορηγίες από τη Nike και άλλες μάρκες. Δυστυχώς, όπως και πολλοί άλλοι νεαροί αθλητές που μεγάλωσαν χωρίς ανέσεις και με ελάχιστα χρήματα, η Swoopes παραδέχτηκε ότι δεν ήξερε πώς να διαχειριστεί τον νέο της πλούτο και εμπιστεύτηκε τους λάθος ανθρώπους.

Όταν κήρυξε πτώχευση το 2004, όφειλε περισσότερα από $ 700.000 σε πιστωτές και $ 275.000 στην εφορία. 

Η οικονομική κατάσταση της Swoopes ήταν τόσο άσχημη που δεν μπορούσε καν να πληρώσει το ενοίκιο του σπιτιού της. Ευτυχώς οι γνώσεις που είχε της προσέφεραν μια δουλειά ως επικεφαλής προπονητής της ομάδας μπάσκετ των γυναικών στο Πανεπιστήμιο Loyola του Σικάγου.