Μετά την ορκωμοσία του Ντόναλντ Τραμπ η Μισέλ και ο Μπαράκ ταξίδεψαν για τις Βρετανικές Παρθένους Νήσους, και συγκεκριμένα για το ιδιωτικό νησί του φίλου τους και επιχειρηματία Richard Branson. Μάλιστα για το ταξίδι του 55χρονου Μπαράκ και της 53χρονης Μισέλ, ο Bransonδιέθεσε το ιδιωτικό του τζετ.

Το πρώην πρώτο ζευγάρι των ΗΠΑ φτάνοντας στο νησί Necker με χαλαρή διάθεση φωτογραφήθηκε με τοπικούς αστυνομικούς και με υπαλλήλους της μεταναστευτικής υπηρεσίας, σύμφωνα με την εφημερίδα Daily Mail. Αφού έβγαλε τις απαραίτητες φωτογραφίες στη συνέχεια το ζεύγος Ομπάμα με μια αυτοκινητοπομπή οδηγήθηκε στο λιμάνι του νησιού, όπου το περίμενε ένα σκάφος για να το μεταφέρει στο ιδιωτικό νησί τού Μπράνσον.

Ο Μπράνσον υπήρξε από την πρώτη στιγμή θερμός υποστηρικτής του Μπαράκ Ομπάμα και παρέμεινε στο πλευρό του καθ' όλη την οκταετή θητεία του.