Ο σχεδιαστής πολυτελών ρούχων παρουσίαζε τακτικά τις συλλογές ρούχων του στην Εβδομάδα Μόδας του Λονδίνου για περισσότερα από 40 χρόνια. Έντυνε την Νταϊάνα, την πρώην σύζυγο του Βρετανού βασιλιά Καρόλου, από το 1983 μέχρι τον θάνατό της το 1997. Υπό την καθοδήγησή του, έγινε είδωλο του στυλ. Κάποτε είπε για την Νταϊάνα: «Ήταν πολύ ανθρώπινη. Δεν συμπεριφερόταν σαν πριγκίπισσα».

Ο Κοστέλο γεννήθηκε στο Δουβλίνο το 1945. Αρχικά εργάστηκε για οίκους μόδας στο Παρίσι, αργότερα μετακόμισε στο Μιλάνο για τη βρετανική αλυσίδα Marks & Spencer. Πέρασε λίγο καιρό στη Νέα Υόρκη, όπου ίδρυσε τη δική του εταιρεία, πριν εγκατασταθεί στο Λονδίνο. Οι συλλογές του περιλαμβάνουν πλέον γυναικεία και ανδρικά ρούχα, τσάντες, είδη σπιτιού και κοσμήματα.