Η σχέση της Britney Spears και του Eminem είναι ένα από τα πιο πολυσυζητημένα θέματα στην ιστορία της σύγχρονης ποπ κουλτούρας. Δύο από τους πιο εμβληματικούς καλλιτέχνες των αρχών του 21ου αιώνα, οι ζωές τους και οι καριέρες τους έχουν απασχολήσει τους θαυμαστές και τα μέσα ενημέρωσης επί σειρά ετών.

Οι φήμες για ένα πιθανό ειδύλλιο ανάμεσα στην Britney Spears και τον Eminem ξεκίνησαν στις αρχές της δεκαετίας του 2000, όταν και οι δύο καλλιτέχνες ήταν στο απόγειο της καριέρας τους. Η Britney είχε ήδη καθιερωθεί ως η "πριγκίπισσα της ποπ", ενώ ο Eminem, με τον προκλητικό του στίχο και το μοναδικό του στυλ, είχε καταφέρει να γίνει ένας από τους πιο αναγνωρίσιμους και αμφιλεγόμενους ράπερ παγκοσμίως.

Σε ένα βίντεο από το 1999, ο Eminem  περιγράφει για την τραγουδίστρια ότι θέλει να τη δει γυμνή, θέλει να είναι το εσώρουχό της και νομίζει ότι είναι ένα χαριτωμένο κορίτσι. Εκείνη ήταν 17 τότε και εκείνος 26.

Το 2000 στο τραγούδι Just Rhyming With Proof περιγράφει ότι αγγίζει τον εαυτό του με αυτήν και σε μια συνέντευξη επικρίνει το ντύσιμό της στα VMA του 2000. Κατά ειρωνικό τρόπο, ένα μήνα μετά από εκείνη τη συνέντευξη παραδέχτηκε σε ένα περιοδικό ότι την είχε ερωτευτεί.

Το 2001, φτιάχνει έναν ολόκληρο στίχο για το ότι θέλει να κάνει σex με την Britney, ενώ σε μια άλλη συνέντευξη του 2001 παραδέχτηκε ότι τη φίλησε με γλώσσα.

Το 2002, ο Eminem αναφέρθηκε στη Britney Spears στο τραγούδι του "The Real Slim Shady", προκαλώντας αντιδράσεις και τροφοδοτώντας ξανά τις φήμες για μια πιθανή σχέση μεταξύ τους. Σε συνεντεύξεις του, ο Eminem ήταν αμφίσημος σχετικά με το αν υπήρξε κάτι παραπάνω από μια επαγγελματική γνωριμία με τη Britney, αφήνοντας περιθώριο για εικασίες.

Από την πλευρά της, η Britney δεν έκανε καμία σαφή αναφορά σε ρομαντική σχέση με τον Eminem. Οι δημόσιες δηλώσεις της παρέμειναν ουδέτερες, αποφεύγοντας να δώσουν τροφή στις φήμες.