Ο Jack Nicholson για πάρα πολλά χρόνια, ήταν γνωστός με το παρατσούκλι «Jack the Jumper» στο Χόλιγουντ ... και υπάρχει μια σημαντική αιτία γι' αυτό!

Το περίπλοκο χρονοδιάγραμμα των σχέσεων του Jack Nicholson μοιάζει με μια λίστα με διάσημες και επιθυμητές γυναίκες των τελευταίων δεκαετιών. Έβγαινε με τη Michelle Phillips των Mamas and the Papas στις αρχές της δεκαετίας του '70 και συνήψε μια άπιστη (από την πλευρά του, τουλάχιστον) σχέση με την Anjelica Huston που θα συνεχιζόταν μέχρι τα τέλη της δεκαετίας του '80.

Βρέθηκε με την ηθοποιό Lara Flynn Boyle τη δεκαετία του '90 αφού της ζήτησε να βγουν μπροστά στον τότε φίλο της, David Spade, και κυνηγούσε το βρετανικό μοντέλο Kate Moss τη δεκαετία του '00. Ο Nicholson ήταν 76 ετών όταν η Jennifer Lawrence  κέρδισε το Όσκαρ της για το Silver Linings Playbook το 2013, αλλά αυτό δεν τον εμπόδισε από το να διακόψει τη συνέντευξή της μετά το πάρτι για να τη φλερτάρει.

Ο 3-φορές-νικητής των Όσκαρ φαίνεται ότι πηγαίνει σε τέσσερα ψηφία όταν πρόκειται για τις γυναίκες που έχουν περάσει από τη ζωή του. Ο πραγματικός αριθμός λέγεται ότι είναι πάνω από 2.000, αλλά όταν του ζητήθηκε να το επιβεβαιώσει, το μόνο που είπε ο Nicholson ήταν: "Διάολε, δεν μετράω". Ωστόσο, οι συνεντεύξεις που έχει δώσει πριν αποσυρθεί και απομονωθεί, δείχνουν ότι αυτές οι εκτιμήσεις είναι στο σωστό σημείο. Όταν μίλησε στην Daily Mail, είπε ότι «συνήθιζε να αισθάνεται ακαταμάχητος με τις γυναίκες», αλλά το να το κρατάει για περισσότερο από ένα βράδυ είναι δύσκολο για αυτόν. «Σκέφτονται τη φήμη μου, Jack the Jumper», είπε. «Είμαι καταραμένος από αυτό που σκέφτεται ο κόσμος».