Τον Ιανουάριο του 2009, το "κουνελάκι" του Playboy, Crystal Harris άρχισε να βγαίνει με τον ιδιοκτήτη του περιοδικού και της έπαυλης Playboy, Hugh Hefner, ο οποίος ήταν 60 χρόνια μεγαλύτερός της.

Οι δυο τους γνωρίστηκαν σε ένα αποκριάτικο πάρτι στην έπαυλη του Playboy το 2008. Η Crystal μετακόμισε την επόμενη μέρα μετά τη γνωριμία τους και έζησε με τον Hugh και μαζί με τις δίδυμες αδερφές Kristina και η Karissa Shannon. Τελικά, αυτές εγκατέλειψαν και η Crystal με τον Hugh αρραβωνιάστηκαν.

Αυτό που ακολούθησε ήταν ένας .... χαμός, αφού διέκοψαν το γάμο τους το 2011, δίνοντας διαφορετικές εξηγήσεις για το τι συνέβη. Ενώ ο Hefner απλώς υποστήριξε στο Twitter ότι η Crystal είχε βιώσει μια «αλλαγή συναισθημάτων», η Crystal ήταν πολύ πιο πρόθυμη να μοιραστεί τα προβλήματά της με τη σχέση τους. Μιλώντας στον Howard Stern το 2011, άφησε να εννοηθεί ότι η "φυσική πλευρά" της σχέσης των δύο ήταν λιγότερο από ... ικανοποιητική, αν και αργότερα απέσυρε αυτές τις δηλώσεις.

Συγκεκριμένα, η Crystal διέκοψε τον αρραβώνα τους στις 14 Ιουνίου 2011, πέντε ημέρες πριν από τον προγραμματισμένο γάμο τους. Εν όψει του γάμου, το τεύχος Ιουλίου του Playboy, το οποίο έφτασε στα ράφια των καταστημάτων και στα σπίτια των πελατών μέσα σε λίγες μέρες από την ημερομηνία του γάμου, περιείχε την Crystal στο εξώφυλλο. Ο τίτλος έγραφε "Η Πριγκίπισσα της Αμερικής, παρουσιάζοντας την κυρία Κρίσταλ Χέφνερ."

Για μήνες μάλωναν ο Hugh Hefner και η πρώην αρραβωνιαστικιά του, Crystal Harris,για το ποιος θα κρατήσει το κουτάβι τους. Αρχικά ο σκύλος έπρεπε να παραμείνει στο Playboy Mansion, αλλά προφανώς η Crystal είχε άλλη γνώμη, οπότε πήρε το σκύλο κι έφυγε. Ο Hefner είπε τότε στο People Mag: «Και οι δύο αγαπάμε το κουτάβι. Της είπα αν θέλει να κρατήσει το δαχτυλίδι και την Bentley, τότε ίσως μπορώ να κρατήσω το κουτάβι. Ελπίζω να τα καταφέρουμε».

Όποιες ανησυχίες κι αν είχαν κάποτε, όμως, η Crystal και ο Hugh παντρεύτηκαν το 2012 και ήταν μαζί για το υπόλοιπο της ζωής του Hugh, δηλαδή μέχρι το 2017, όταν ο πάμπλουτος επιχειρηματίας έφυγε σε ηλικία 91 ετών.