Ο Τριαντάφυλλος ξεκίνησε την ενασχόληση του με το τραγούδι σε μικρή ηλικία. Στα 18 του χρόνια πραγματοποιεί τις πρώτες του εμφανίσεις σε μουσική σκηνή της Ρόδου, όπου και δεν άργησε να ξεχωρίσει.

Λίγο χρονικό διάστημα χρειάστηκε για να τον εντοπίσει ο συνθέτης και στιχουργός Θοδωρής Μακρίδης, ο οποίος αναγνώρισε το ταλέντο του και τον ενθάρρυνε να πάει στην Αθήνα. Έτσι στα 19 του, παίρνει την απόφαση να κυνηγήσει το όνειρό του στην πρωτεύουσα και τον επόμενο κιόλας χρόνο μπαίνει στη δισκογραφία.

Το 1997 σε ηλικία 20 χρονών, κυκλοφόρησε τον πρώτο του προσωπικό δίσκο με τίτλο «Βλέπω Κάτι Όνειρα», ο οποίος ξεπέρασε σε πωλήσεις τα 48.000 αντίτυπα και έγινε χρυσός.

Τότε ο Τριαντάφυλλος είχε μια εντελώς διαφορετική εικόνα από ότι σήμερα.Μακριά μαλλιά και ντύσιμο της εποχής, ήταν νούμερο ένα στις μουσικές επιλογές αλλά στα νυχτερινό κέντρο με πλήθος κόσμου να τον ακολουθεί παντού. Το στιλ του πλέον έχει αλλάξει όμως παραμένει το ίδιο γοητευτικός.