Συντηρητικό, προσαρμοσμένο στα ήθη της εποχής ήταν το πρώτο εξώφυλλο του περιοδικού Playboy.

Και μπορεί να έχει φιλοξενήσει μέχρι σήμερα εκατοντάδες πανέμορφες γυναίκες στις σελίδες του, ωστόσο, το «ποδαρικό» έγινε από το απόλυτο σύμβολο του σ3ξ, την Μarylin Monroe.

Στο εξώφυλλο του περιοδικού βλέπουμε την ηθοποιό με ένα φόρεμα με προκλητικό άνοιγμα που δεν θυμίζει σε τίποτα τα τωρινά εξώφυλλα καθώς όσο περνούν τα χρόνια τόσα περισσότερα είναι και τα ρούχα αφαιρούνται από τα κορμιά των σταρ.

Το πρώτο τεύχος του περιοδικού κυκλοφόρησε τον Δεκέμβριο του 1953, και εκδότες ήταν ο Hugh Hefner και ο Eldon Sellers.