Το ναυάγιο του επιβατηγού πλοίου «Ηράκλειον» θεωρείται μια από τις μεγαλύτερες τραγωδίες που συνέβη ποτέ στις ελληνικές θάλασσες. Ξημερώνοντας 8η Δεκεμβρίου 1966 το επιβατηγό πλοίο προσέκρουσε στη βραχονησίδα «Φαλκονέρα», στα ανοιχτά της Μήλου.

Το πλοίο είχε ναυπηγηθεί το 1949 στην Γλασκόβη και στα πρώτα του ταξίδια λειτουργούσε ως δεξαμενόπλοιο για λογαριασμό αγγλικής εταιρείας. Το 1964 περιήλθε στην ιδιοκτησία της οικογένειας Τυπάλδου και από τον επόμενο χρόνο πραγματοποιούσε δρομολόγια από και προς την Κρήτη. Είχε χωρητικότητα 1.000 ατόμων και 300 αυτοκινήτων.

Το «Ηράκλειον» είχε προγραμματιστεί να αποπλεύσει από το λιμάνι της Σούδας στις 7 το βράδυ της 7ης Δεκεμβρίου, βάζοντας πλώρη για τον Πειραιά. Η αναχώρησή του καθυστέρησε για 20 λεπτά, λόγω ενός φορτηγού που ήθελε να επιβιβασθεί στο πλοίο το όπιο μετέφερε εσπεριδοειδή και ζύγιζε 25 τόνους. Ο λιμενάρχης εξέφρασε τις αντιρρήσεις του για την είσοδο του φορτηγού. Αλλά τελικά πείσθηκε. Δυστυχώς, το πολύ βαρύ φορτηγό φορτώθηκε χωρίς προσοχή, με αποτέλεσμα αργότερα να αποβεί μοιραίο. Όταν το καράβι ξεκίνησε, μετέφερε 206 επιβάτες και 65 μέλη του πληρώματος.

Στη θάλασσα οι συνθήκες ταξιδιού δεν ήταν οι πιο εύκολες με τους ανέμους να φτάνουν τα 8 με 9 μποφόρ. Περίπου στις 2 τα ξημερώματα, το «Ηράκλειον» βρισκόταν κοντά στη βραχονησίδα «Φαλκονέρα» και η πορεία του αποσταθεροποιείται. Το βαρύ φορτηγό με τα εσπεριδοειδή κινείται δεξιά και αριστερά μέσα στο πλοίο και προσκρούει στα πλάγια τοιχώματα και την πόρτα εισόδου.. μια σύγκρουση από αυτές σπάει τη μια από τις δυο μπουκαπόρτες και δημιουργεί ένα κενό 17 τ.μ. Τα νερά εισέβαλλαν στο πλοίο με τον ασυρματιστή να προλαβαίνει να στείλει SOS.

Το σήμα κινδύνου κινητοποιεί τους πάντες αλλά είναι δύσκολο για τα πλοία να πλησιάσουν στην περιοχή λόγω της κακοκαιρίας. Στις 10 το πρωί, μια «Ντακότα» με συγκυβερνήτη τν βασιλιά Κωνσταντίνο κάνει έρευνες στο σημείο και εντοπίζει το μοιραίο φορτηγό να επιπλέει. Τα συνεργεία διάσωσης καταφέρνουν να περισυλλέξουν 47 επιζώντες και 25 σορούς.

Σύμφωνα με τους ειδικούς η βύθιση του σκάφους ήταν άμεση και ακαριαία. Οι κανόνες ασφαλείας είχαν παραβιαστεί σε πολλές περιπτώσεις. Μεγάλο ρόλο έπαιξε και η υψηλή ταχύτητα του πλοίου, παρά την κακοκαιρία, με στόχο να διατηρήσει τη φήμη ως το ταχύτερο οχηματαγωγό στα δρομολόγια της Κρήτης.

Η δίκη των κατηγορουμένων ξεκίνησε δυο μήνες μετά, ενώ είχε προηγηθεί η αποκάλυψη του σκανδάλου με τις ευθύνες του υπουργείου Εμπορικής Ναυτιλίας, με την έκδοση πλαστών πιστοποιητικών του σκάφους.

Οι τέσσερις κατηγορούμενοι καταδικάστηκαν σε ποινές φυλάκισης από 5 έως 7 έτη. Η συγκεκριμένη απόφαση ξεσήκωσε θύελλα αντιδράσεων αλλά δεν άλλαξε, ακόμα και όταν έφτασε στον Άρειο Πάγο. Το ναυάγιο κόστισε τη ζωή σε 224 άτομα και θεωρείτε ως ένα από τα πιο θανατηφόρα ναυτικά ατυχήματα στις ελληνικές θάλασσες. Η βραχονησίδα «Φαλκονέρα» είχε γίνει τόπος ναυαγίου και 15 χρόνια νωρίτερα όταν το ατμόπλοιο «Αδρίας» προσέκρουσε πάνω της. Ευτυχώς, σε εκείνο το ναυάγιο υπήρξε μόνο ένας θάνατος επιβάτη.