Ο Τζέισον Καλακάνης γεννήθηκε το 1970 στο Μπρούκλιν της Νέας Υόρκης από Έλληνα πατέρα και Ιρλανδή μητέρα. Αν και ξεκίνησε κυριολεκτικά από το μηδέν πλέον διαθέτει μια τεράστια περιουσία, ενώ χάρη στη δική του έμπνευση εδραιώθηκε η μηχανή αναζήτησης Mahalo.com (μια εναλλακτική της Google).

Η ιστορία του όπως και η ζωή του δεν ήταν όμως ποτέ μια εκτόξευση προς την κορυφή. Στην πορεία του βρέθηκε από εκατομμυριούχος να χρωστάει πάνω από 10,000 δολάρια και να αναγκαστεί να ξεκινήσει όχι απλά από το μηδέν αλλά από το μείον.

Η αρχή

Στην αρχή της καριέρας του Αρχικά κατά τη διάρκεια της έκρηξης του φαινομένου dot-com, το 1996, άρχισε να παράγει ένα φωτοτυπικό ενημερωτικό δελτίο δεκαέξι σελίδων το Reporter of Silicon Alley. Το Reporter είχε τόση απήχηση που σε μικρό χρονικό διάστημα από ένα ενημερωτικό των 16 σελίδων έφτασε να γίνει ένα περιοδικό των 300 σελίδων, με μια έξτρα αδελφική έκδοση για τη Δυτική Ακτή.

Η καταστροφή

Η εταιρεία επίσης διοργάνωνε συνέδρια για το Διαδίκτυο σε όλη την Αμερική με τεράστια επιτυχία. Τότε του έγινε μια απίστευτη προσφορά για να πουλήσει την επιχείρηση για 20 εκ δολάρια την οποία αρνήθηκε, μια απόφαση που τον έφερε στο χείλος της καταστροφής. Μέσα στον επόμενο χρόνο η «φούσκα των Dot-com» έσπασε και ως αποτέλεσμα το περιοδικό Reporter of Silicon Alley πτώχευσε και πουλήθηκε σχεδόν για τίποτα σε μια εταιρεία ιδιωτικών κεφαλαίων.

Έτσι ο Καλακάνης βρέθηκε να χρωστάει 10,000 δολάρια που δεν μπορούσε να πληρώσει.

Η επιστροφή

Όμως δεν το έβαλε κάτω και το Σεπτέμβριο του 2003 ίδρυσε το Weblogs, Inc. network με τον Brian Alvey την εταιρία που μέσα σε δύο χρόνια ανάγκασε την AOL να την αγοράσει για 30 εκατομμύρια δολάρια.

Με τα λεφτά από την πώληση ο Καλακάνης άρχισε να επενδύει σε ιντερνατικές start ups και εταιρίες νέας τεχνολογίας όπως η Uber και η Tesla με αποτέλεσμα πλέον η περιουσία του να ξεπερνάει τα 100 εκ δολάρια.