Ανήμερα της ημέρας των ερωτευμένων, ο Αλ Καπόνε έκρινε σκόπιμο να λύσει της διαφορές του με τον αντίζηλό του Μπαγκς Μοράν. Το μακελειό που ακολούθησε εκείνη την ημέρα, στις 14 Φεβρουαρίου του 1929, έμεινε στην ιστορία ως «Η σφαγή του Αγίου Βαλεντίνου».
Εν μέσω ποτοαπαγόρευσης, η μαφία έκανε χρυσές δουλειές. Όμως η απληστία των μαφιόζων δεν σταματούσε ποτέ. Ο Αλ Καπόνε είχε υπό την κυριαρχία του το νότιο Σικάγο, ενώ ο Μπαγκς Μοράν με τους ιρλανδογερμανούς συμμορίτες του, το βόρειο. Η διακίνηση αλκοόλ τους έκανε να κερδίζουν εκατομμύρια.
Ο Καπόνε ήθελε εκδίκηση, επειδή ο Μοράν είχε σκοτώσει ορισμένους δικούς του, αλλά φυσικά ήθελε να έχει υπό την «προστασία» του ολόκληρη την πόλη. Το σχέδιο το συνέλαβε ένα πρωτοπαλίκαρό του. Θα έκλεινε ραντεβού στον Μοράν και θα του πρότεινε να αγοράσει ένα μεγάλο φορτίο oυίσκι. Οι άνθρωποι του Καπόνε θα είχαν μεταμφιεστεί σε αστυνομικούς και θα έκαναν την δουλειά τους όπως ήξεραν.
Ο Μοράν όμως είχε την τύχη με το μέρος του. Στις 14 Φεβρουαρίου του 1929, συναντήθηκε το πρωί με το πρωτοπαλίκαρο του Καπόνε σε μια αποθήκη του Σικάγο. Οι πέντε άνδρες του Καπόνε, με αυτοκίνητα που έμοιαζαν με περιπολικά έφτασαν στην ώρα τους. Είδαν κάποιον που έμοιαζε με τον Μοράν και μαζί με τους επτά που τον συνόδευαν, τους διέταξαν να στηθούν στον τοίχο με ψηλά τα χέρια. Χωρίς δεύτερη κουβέντα έβγαλαν τα πολυβόλα Τόμσον, γνωστά και ως «Chicago Typewriter» και τους σκότωσαν εν ψυχρώ.
Η αστυνομία έφτασε στο σημείο και βρήκε επτά πτώματα. Κανένα από αυτά δεν ήταν όμως του Μοράν. Είχε αργήσει στο ραντεβού και μόλις είδε τους ψεύτικους αστυνομικούς την «κοπάνησε». Το πρωτοπαλίκαρο του Καπόνε αλλά και ο ίδιος είχαν άλλοθι. Ο αρχιμαφιόζος άλλωστε είχε φροντίσει να βρίσκεται στην Φλόριντα εκείνη την ημέρα. Η υπόθεση ξέφυγε από το Σικάγο και έγινε ομοσπονδιακή.
«Η σφαγή του Αγίου Βαλεντίνου» τελικά έγινε η αφορμή για την γενικευμένη έρευνα και τελικά την σύλληψη του Αλ Καπόνε για φοροδιαφυγή. Ο Μοράν, ειδικότερα μετά την κατάργηση της ποτοαπαγόρευσης, από αρχιμαφιόζος έγινε ληστής τραπεζών.
Η αποθήκη στο βόρειο Σικάγο έγινε ατραξιόν για τουρίστες μέχρι και το 1967, όταν και κατεδαφίστηκε.
